Воснову сюжета легла повесть Вадима Шефнера «Сестра печали». «Оксана решила, что название чересчур грустное, и мы остановились на строчке из стихотворения Вадима Сергеевича «У ангела ангина». По крайней мере, пока», — говорит сценарист фильма Дмитрий Новоселов. Как оказалось, эту историю он принес на съемочную площадку сериала «Отличница», но Карас она показалась чересчур наивной и прямолинейной. «А через полгода я взглянула на нее по-новому, и мы начали работать», — вспоминает Оксана.
Создатели фильма решили присмотреться к молодым исполнителям. Семен Трескунов оказался идеальным вариантом на роль простака Чухны.
«Меня подкупили две вещи: имя режиссера и книга про поколение сороковых годов, о котором мы ничего не знаем, — рассказывает Трескунов. — Как оказалось, нас волнуют одни и те же проблемы! Разница между нами заключается в том, что мы захлебываемся в информации, а тогда мир постигался опытным путем. Если тебе понравилась девушка, нужно было выяснить, как ее зовут, где она живет, а потом собраться с силами и признаться в чувствах».
В центре сюжета фильма — бывший детдомовец Толя по прозвищу Чухна, его друзья и любовь к девушке по имени Леля. Идет 1940 год, канун войны. Мы видим, как складываются судьбы героев, глазами уже взрослого Чухны. Это его воспоминания. Поэтому у героев-подростков Семена Трескунова (Чухна), Данила Стеклова (Синявый) и Таисии Вилковой (Люсенда) появляются взрослые альтер-эго. На роль сорокалетнего Чухны режиссер сначала хотела пригласить Константина Хабенского, однако трехчасовая беседа с Евгением Цыгановым все изменила: возмужавшего героя воплотит именно он.